Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!

Während Tom eine Frau nach der anderen abschleppt, verliebt sich Hannah in einen Schotten, den sie heiraten möchte. Sie bittet Tom, ihre Brautjungfer zu werden - doch Tom hat mittlerweile ganz andere Ziele.