In die ausgelassene Stimmung mischt sich Melancholie, trägt doch jeder der fünf Männer ein Problem mit sich herum. Paulie etwa zweifelt insgeheim, ob er bereit ist, Familienvater zu werden. Sein Bruder Jimbo steckt in der Krise, weil er genau das niemals sein wird. Der eigens angereiste T. C. will sich vor den Kumpels endlich als schwul outen.

Playboy Nick ist ganz schön scharf auf ein Date mit der attraktiven Suzanne. Leider weilt die geschiedene Mutter zweier Kinder gerade geschäftlich im fernen Vancouver. Da beschließt Nick, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden. Hilfsbereit bietet er an, den siebenjährigen Kevin und die elfjährige Lindsey die 300 Meilen von Portland zu ihrer Mutter zu bringen. Aber: Nick kann Kinder eigentlich nicht ausstehen. Und: Das Ganze beruht auf Gegenseitigkeit. Und so wird die Reise für Mamis Neuen zum Höllentrip...