Jack ist ein erfolgreicher Werbemanager, für den es auf der Karriereleiter stetig nach oben geht. Er ist sehr gewissenhaft und ohne gründliche Planung geht bei ihm gar nichts. Ihm fehlt nur noch eines zum perfekten Glück - eine Freundin! Da lernt er Jill kennen, die von seiner Agentur für einen Werbespot als Model engagiert wird. Jill ist so ganz anders als Jack. Sie macht sich über das Leben keine Gedanken, und was andere Menschen über sie denken, ist ihr völlig egal. Sie lebt so wie sie es sich vorstellt und genießt jeden Tag aufs Neue. Jack ist fasziniert von dieser Frau, und da sich Gegensätze bekanntlich anziehen, werden die beiden ein Paar. Nur wenige Wochen später beziehen die beiden gemeinsam eine Wohnung und auf Drängen von Jack einigen sie sich auf zehn Regeln für ihr so spontan beschlossenes Zusammenleben.

Jericho Hudson (Freddie Prinze, Jr.) ist ein Junge von der Straße mit einer außergewöhnlichen Begabung für Pool Billard. Das hat auch "Cue Ball" Carl Bridges (Ving Rhames), ein legendärer Pool-Spieler, erkannt und ihn unter seine Fittiche genommen. Damit gerät Jericho allerdings auch in die zwielichtige Schattenwelt des Billards und in einen gefährlichen Wettstreit zwischen Cue Ball und Timothy Mortensen, einem korrupten Cop vom Sittendezernat, der von verzeifeltem Hass und einer dunklen Vergangenheit mit Cue Ball getrieben scheint. Jericho steigt in den Wettkampf mit ein und zeigt plötzlich seine bisher unbekannte, heimtückische Seite. Mit List und Tücke manövriert er Cue Ball und Mortensen aufeinander zu, so dass es zu einem explosiven Showdown kommt.

Broker Max ist an der Börse bekannt für seine Kaltblütigkeit, wenn's ums Geschäft geht. Als er von einem Onkel ein Weingut erbt, macht er sich sofort auf den Weg dorthin um es so schnell wie möglich zu verkaufen. Vor Ort muss Max jedoch einsehen, dass das nicht so leicht ist, wenn man einen sturen Weinbauern, eine Dorfschönheit und eine Frau gegen sich hat, die behauptet des Onkels Cousine zu sein.