1944: Das Leben des jungen Allen Ginsberg wird auf den Kopf gestellt, als er sich kurz nach Beginn seines Studiums an der Columbia University in New York mit seinem Kommilitonen Lucien Carr anfreundet, der nicht nur unglaublich cool, sondern auch sehr attraktiv ist. Lucien führt Allen in seine unkonventionelle Welt ein und macht ihn mit William Burroughs und Jack Kerouac bekannt. Die vier schriftstellerisch ambitionierten jungen Männer fühlen sich durch die Regeln der Gesellschaft und des Literaturbetriebs eingeengt. Sie missachten die Traditionen und wollen bewusst etwas ganz Neues kreieren. Doch der Ex-Professor David Kammerer, der unsterblich in Carr verliebt ist und mit diesem so etwas wie eine Affäre hat, reagiert eifersüchtig auf die neue Freundschaft seines Schützlings mit Allen. Es kommt zu Spannungen, die sich schließlich in einer blutigen Tat entladen...

Der 35-jährige Jesse kann dem von ihm verhassten Großstadtalltag entfliehen, als ihn sein ehemaliger Professor Peter zu seinem Ruhestandsdinner an seine alte Universität Kenyon College einlädt. Bei dem Essen lernt er die 19-jährige Tochter eines anderen Gastes kennen: Elizabeth. Die junge Frau wird nur Zibby genannt, studiert Theater an der Universität und beeindruckt Jesse auf Anhieb. Er ist fasziniert von ihr. Zibby führt ihn erneut durch das College-Leben und dabei verlieben sich die beiden ineinander. Jedoch wissen beide, dass ihre Beziehung auch wegen des Altersunterschiedes eigentlich keine Zukunft hat. Auf ihrer Reise durch den Uni-Alltag begegnen sie einer Reihe von seltsamen Gestalten und schließlich muss sich Jesse fragen, ob er sich in eine Illusion verliebt hat oder ob es wahre Liebe ist...

Ihr Mann möchte die Scheidung. Grund genug für Diane, Koffer und Kinder zu packen und unangekündigt zu ihrer Mutter Grace zu ziehen. Diese hielt sie vorher weitgehend vor ihrer Tochter Zoe und ihrem Sohn Jake geheim, da sie die ältere, dealende Hippie-Dame für keinen guten Einfluss hält. Doch bei ihr in Woodstock lernen die zwei Teenager bald den belesenen Metzgerjungen Cole und die weltoffene Sara kennen. Diane möchte so bald wie möglich wieder weg, doch dann trifft sie den musikalischen Tischler Jude.