Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.

Los Angeles am Valentinstag. Den in den USA so groß gefeierten Tag der Liebe verbringt jedes Paar anders und während sich bei den einen regelrechte Dramen abspielen, erleben andere Harmonie und Versöhnung pur. Auch die hier gezeigten Paare, deren Wege sich auf eigenartige Weise kreuzen, stecken in den unterschiedlichsten Lebenssituationen. So begegnet die Offizierin Kate dem schwulen Holden, dessen Partner noch nicht öffentlich zu der Beziehung stehen kann, während der Blumenhändler Reed im letzten Moment bemerkt, dass sein Herz für eine andere Frau schlägt.