Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Maya ist Anfang 40 und ziemlich frustriert. Sie hat sich im größten Supermarkt von Queens bis zur stellvertretenden Filialleiterin hochgearbeitet, doch den Chefposten kann sie sich ohne vernünftigen Schulabschluss abschminken. Da bekommt sie eine zweite Chance: Ohne ihr Wissen poliert der Sohn ihrer besten Freundin Joan Mayas Lebenslauf auf und verpasst ihr gleich auch noch den passenden Social Media-Auftritt. Prompt erhält sie eine Einladung zu einem Vorstellungsgespräch nach Manhattan, und ehe sie sich versieht, findet sie sich als Marketing-Beraterin mit eigenem Büro bei einem Kosmetikkonzern wieder. Maya erfindet sich von Grund auf neu, um der Welt zu zeigen, dass Cleverness mindestens so wertvoll ist wie ein College-Diplom. Doch wie lange kann sie ihre falsche Identität aufrechterhalten?