Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?

1933 hörte Adaline Bowman auf, zu altern. Sie war 29 und ein Unfall bewirkte, dass sie 29 blieb. Die folgenden 80 Jahre waren einsam. Adaline verzichtete auf eine der wichtigsten Erfahrungen, Quelle von Kraft und Glück - die Liebe. Nie in dieser langen Zeit erlaubte sie sich, jemandem nahe zu kommen, immer war die Angst zu groß, dass ihr Geheimnis enthüllt wird. Doch dann katalysiert eine Zufallsbegegnung den Sinneswandel. Mit dem sympathischen Philanthropen Ellis Jones lernt Adaline einen Mann kennen, der ihr lange unterdrücktes Verlangen nach Liebe weckt. Soll sie seinetwegen mit ihrer Regel brechen? Soll sie ihm von ihrem außergewöhnlichen Zustand erzählen? Als auf einem Wochenende mit Ellis' Eltern William und Kathy die Wahrheit ans Licht zu kommen droht, trifft Adaline eine Entscheidung von großer Konsequenz...