Noah (Adam Devine) verbringt ein perfektes erstes Date mit Avery (Alexandra Daddario), der Frau seiner Träume. Aber dann kommt eines zum anderen und plötzlich ist er doch nur ihr bester Freund. Die nächsten drei Jahre fragt er sich, wie das passieren konnte. Doch dann bekommt er die Chance, in der Zeit zurückzureisen und landet wieder bei jener, auf den ersten Blick so perfekten Nacht. Doch der erste Versuch, sein Schicksal zu verändern, klappt so gar nicht. Nun ist er plötzlich nicht einmal in der Gegenwart mehr mit ihr befreundet. In bester "Und täglich grüßt das Murmeltier"-Manier bekommt Noah aber eine Chance nach der anderen. Wird es irgendwann schaffen, alles in der Nacht richtig zu machen, um danach nicht nur mit Avery befreundet, sondern ihr Partner zu sein?

Georgie Dwyer hat mit dem plastischen Chirurgen Dr. Phillip Hamilton eigentlich den perfekten Verlobten an ihrer Seite. Die beiden wollen schon bald heiraten, doch je näher der Termin rückt, desto mehr wird die junge Frau von Zweifeln geplagt. Ihr fehlt es in der Beziehung an Romantik. Und dann ist da auch noch Felice, ihre kultivierte Schwiegermutter in spe, die ständig etwas an Georgies Herkunft aus der Arbeiterklasse auszusetzen hat. Auf einer Bilderbuchinsel begegnet sie schließlich zufällig dem attraktiven Ex-Architekten Luke Griggs, der seinen Job in einer Spitzenfirma an den Nagel gehängt hat, um ein einfaches und schlichtes Leben zu führen und zu genießen. Die Chemie zwischen den beiden stimmt und es folgen weitere Treffen. Während sich der Tag der Hochzeit weiter nähert, muss Georgie entscheiden, welcher Weg der richtige für sie ist.