Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Die junge New Yorker Architektin Natalie (Rebel Wilson) ist der Liebe gegenüber sehr zynisch eingestellt. Auch beruflich läuft es nicht so wie geplant: Anstatt ein neues Hochhaus für die Skyline des Big Apple zu designen, besteht Natalies Tagesgeschäft viel eher daraus, Kaffee und Bagels für die Kollegen zu besorgen. Und dann wird sie auch noch von einem Taschendieb angegriffen, bekommt einen schmerzhaften Schlag auf den Kopf und wird bewusstlos. Als Natalie endlich wieder erwacht, ist sie gefangen in ihrem ganz persönlichen Alptraum: einer romantischen Komödie. Und die ist zudem auch noch äußerst jugendfrei, fluchen absolut unmöglich. Doch weder Natalies plötzlicher Partner, ihr Klient Blake (Liam Hemsworth) noch ihr herzlich ehrlicher bester Freund Josh (Adam DeVine) oder die Yoga-begeisterte Isabella (Priyanka Chopra) scheinen sich der Komik der Situation bewusst.

Kumail (Kumail Nanjiani) stammt aus einer Familie von pakistanischen Immigranten und schlägt sich mehr schlecht als recht als Comedian in Chicago durch. Seiner sehr konservativen und traditionsbewussten Familie ist Kumails Lebensstil schon seit längerem ein Dorn im Auge, doch auch wenn er alle potentiellen Ehefrauen-Kandidatinnen, die seine Eltern ihm regelmäßig vorsetzen, bisher abgelehnt hat, bringt er es doch nicht fertig, endgültig mit seiner Familie zu brechen. Auch als er eine Beziehung mit Emily (Zoe Kazan) beginnt, die er bei einem seiner Auftritte kennenlernt, ändert sich daran nichts und ihre junge Liebe droht zu zerbrechen, als sie irgendwann erfährt, dass er seinen Eltern noch nichts von ihr erzählt hat. Da wird Emily wegen einer mysteriösen Erkrankung ins Krankenhaus eingewiesen und in ein künstliches Koma versetzt. Nun muss Kumail sich entscheiden, ob er zu seiner großen Liebe steht...

Louisa Clark und Will Traynor könnten kaum unterschiedlicher sein. Sie ist ein einfaches Mädchen aus der Kleinstadt, das in einem kleinen Cafe arbeitet und mit ihrem einfachen Leben eigentlich ganz zufrieden ist, bis sie ihren Job verliert. Vor seinem Unfall hatte Will alles, er war jung, erfolgreich und ein Draufgänger wie er im Bilderbuch steht. Jetzt, wo er an den Rollstuhl gefesselt ist, ist er depressiv und launisch. Will hält sein Leben nicht mehr für lebenswert, bis Lou in sein Leben tritt, um sechs Monate seine Pflegerin zu sein. Und die kennt von Anfang an keine falsche Zurückhaltung. Nach ersten Anlaufschwierigkeiten raufen sich die beiden zusammen und Lou merkt, dass Wills Glück ihr immer wichtiger wird - und ist alarmiert, als ihr klar wird, warum sie für nur sechs Monate eingestellt wurde...

Der erfolgreiche Drehbuchautor Rick lebt ein Leben auf der Überholspur Hollywoods, voller Glitzer, Glamour und allen sonstigen dekadenten Annehmlichkeiten. Doch echtes Glück empfindet er nicht. Seine Seele wird beherrscht von Leere und der nagenden Frage nach seiner wahren Identität. Während Rick Hollywood-Partys besucht oder an Pazifikstränden entlangwandert, sinniert er über sich und seine Welt. Er denkt an die Frauen, die wichtig für ihn waren: Della , Isabel , das Model Helen, seine Ex-Frau Nancy die Stripperin Karen und Elizabeth, die mit einem anderen verheiratet war und die möglicherweise ein Kind mit ihm zeugte. Ricks Vater Joseph spielt in den Gedanken des Sohnes ebenfalls eine große Rolle...