Maya ist Anfang 40 und ziemlich frustriert. Sie hat sich im größten Supermarkt von Queens bis zur stellvertretenden Filialleiterin hochgearbeitet, doch den Chefposten kann sie sich ohne vernünftigen Schulabschluss abschminken. Da bekommt sie eine zweite Chance: Ohne ihr Wissen poliert der Sohn ihrer besten Freundin Joan Mayas Lebenslauf auf und verpasst ihr gleich auch noch den passenden Social Media-Auftritt. Prompt erhält sie eine Einladung zu einem Vorstellungsgespräch nach Manhattan, und ehe sie sich versieht, findet sie sich als Marketing-Beraterin mit eigenem Büro bei einem Kosmetikkonzern wieder. Maya erfindet sich von Grund auf neu, um der Welt zu zeigen, dass Cleverness mindestens so wertvoll ist wie ein College-Diplom. Doch wie lange kann sie ihre falsche Identität aufrechterhalten?

Die junge Journalistin Lilly Parker ist schockiert, als sie bei der Testamentsverkündung ihres kürzlich verstorbenen Vaters erfährt, dass sie nicht seine leibliche Tochter ist. Daraufhin wird sie von ihrer Stiefmutter Nora nur noch geduldet und kümmert sich um die Liebeskummer-Leserbriefe des örtlichen Magazins Country Lady. Selbst hat Lilly keine Probleme in der Liebe, zumindest seit sie mit dem wesentlich älteren Eric liiert ist. Dann findet Lilly einen vor 50 Jahren verfassten Brief der Amerikanerin Grace und hilft ihr bei der Suche nach ihrer großen Liebe David. Dabei lernt Lilly auch Grace' Enkel Nicholas kennen und verliebt sich in den charmanten Unbekannten.

Die New Yorkerin Maggie hat es nicht leicht mit ihrer rebellischen Tochter Summer. Auf einer gemeinsamen Reise nach Italien hofft sie, ihrer Tochter wieder näher zu kommen. Doch in einem toskanischen Dorf, das sie aus ihrer Jugendzeit kennt, trifft sie auf Luca, ihren gutaussehenden Ex-Freund. Es beginnt zu knistern - ein Moment, den Summer zu nutzen weiß. In Lucas Mutter Carmen findet der Teenager eine Verbündete, denn die alte Dame möchte dringend nach Rom, um ihre große Liebe wiederzusehen. Als das ungleiche Paar Lucas Auto stiehlt, heften sich Maggie und Luca an seine Fersen.