Jeden Tag nimmt die geschiedene Rachel Watson den Zug, um nach Manhattan zur Arbeit zu kommen - zumindest tut sie so, denn vor Monaten hat sie ihren Job wegen ihres Alkoholproblems verloren und so fährt sie als reine Beschäftigungstherapie durch die Gegend. Und jeden Tag fährt sie damit an ihrem alten Haus vorbei, in dem sie mit ihrem Exmann gelebt hat. Dieser lebt noch immer in dem Haus, jetzt mit seiner neuen Frau und einem Kleinkind. Um sich von ihrem Schmerz abzulenken, fängt sie an, ein Pärchen zu beobachten, das ein paar Häuser weiter wohnt. Die perfekte, glückliche Famile. Doch als sie eines Tages wieder mit dem Zug vorbei fährt, beobachtet sie etwas Schockierendes.

Jeden Tag nimmt die geschiedene Rachel Watson den Zug, um nach Manhattan zur Arbeit zu kommen - zumindest tut sie so, denn vor Monaten hat sie ihren Job wegen ihres Alkoholproblems verloren und so fährt sie als reine Beschäftigungstherapie durch die Gegend. Und jeden Tag fährt sie damit an ihrem alten Haus vorbei, in dem sie mit ihrem Exmann gelebt hat. Dieser lebt noch immer in dem Haus, jetzt mit seiner neuen Frau und einem Kleinkind. Um sich von ihrem Schmerz abzulenken, fängt sie an, ein Pärchen zu beobachten, das ein paar Häuser weiter wohnt. Die perfekte, glückliche Famile. Doch als sie eines Tages wieder mit dem Zug vorbei fährt, beobachtet sie etwas Schockierendes.

Bianca findet heraus, dass sie an der Highschool hinter ihrem Rücken ausgelacht wird. Sie gilt als "The DUFF" (Designated Ugly Fat Friend) und soll damit in ihrer Clique die hässliche, fette Freundin sein, während die anderen angeblich hübscher und beliebter sind. Also hört Bianca auf, ihren Schwarm Toby anzuschmachten und wendet sich an Wesley, einen charmanten Sportler. Er soll ihr helfen, das alte Image abzustreifen, sich neu zu erfinden. Doch irgendwann merkt Bianca, dass es Wichtigeres gibt, als krampfhaft zu versuchen, in eine bestimmte Schublade zu passen. Sie versucht, die Macht der rücksichtlosen Madison zu brechen, die mit ihren Labels auch andere Schüler unangenehm bewertet. Ist es wirklich so wichtig, wie Menschen aussehen?

Die beiden Schwestern Bianca und Kat sind so unterschiedlich, wie man es nur selten kennt. Während Bianca als der Schwarm der gesamten Schule gilt, ist die ruppige Kat bekannt für ihre Kratzbürstigkeit, mit der sie sämtliche Jungs verschreckt. Richtig kompliziert wird die Sache allerdings erst durch eine Abmachung, die die beiden Mädchen mit ihrem Vater haben: Erst wenn Kat ein Date hat, darf auch Bianca mit einem Jungen ausgehen. Und so stehen Biancas Chancen, endlich mit dem süßen Joey einen Abend zu verbringen, ziemlich schlecht. Doch da hat der pfiffige Cameron, der schon lange für Bianca schwärmt, eine geniale Idee: Wenn sich wirklich kein Date für Kat finden läßt, dann muß man eben eines kaufen ...

Bianca findet heraus, dass sie an der Highschool hinter ihrem Rücken ausgelacht wird. Sie gilt als "The DUFF" (Designated Ugly Fat Friend) und soll damit in ihrer Clique die hässliche, fette Freundin sein, während die anderen angeblich hübscher und beliebter sind. Also hört Bianca auf, ihren Schwarm Toby anzuschmachten und wendet sich an Wesley, einen charmanten Sportler. Er soll ihr helfen, das alte Image abzustreifen, sich neu zu erfinden. Doch irgendwann merkt Bianca, dass es Wichtigeres gibt, als krampfhaft zu versuchen, in eine bestimmte Schublade zu passen. Sie versucht, die Macht der rücksichtlosen Madison zu brechen, die mit ihren Labels auch andere Schüler unangenehm bewertet. Ist es wirklich so wichtig, wie Menschen aussehen?

Der 35-jährige Jesse kann dem von ihm verhassten Großstadtalltag entfliehen, als ihn sein ehemaliger Professor Peter zu seinem Ruhestandsdinner an seine alte Universität Kenyon College einlädt. Bei dem Essen lernt er die 19-jährige Tochter eines anderen Gastes kennen: Elizabeth. Die junge Frau wird nur Zibby genannt, studiert Theater an der Universität und beeindruckt Jesse auf Anhieb. Er ist fasziniert von ihr. Zibby führt ihn erneut durch das College-Leben und dabei verlieben sich die beiden ineinander. Jedoch wissen beide, dass ihre Beziehung auch wegen des Altersunterschiedes eigentlich keine Zukunft hat. Auf ihrer Reise durch den Uni-Alltag begegnen sie einer Reihe von seltsamen Gestalten und schließlich muss sich Jesse fragen, ob er sich in eine Illusion verliebt hat oder ob es wahre Liebe ist...