Der verwöhnte und wohlhabende Yachtbesitzer und mexikanische Macho Leonardo (Eugenio Derbez) behandelt seine Angestellten wie den letzten Dreck. Als er eines Tages von Bord seines Schiffes fällt und sein Gedächtnis verliert, nutzt seine zuvor gefeuerte putzende Angestellte Kate (Anna Faris), die alleinerziehende Mutter dreier Kinder, das aus und gönnt sich den unerwarteten Luxus.

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Ein Blick genügt und es ist klar: Nat und Josh gehören zusammen - Hals über Kopf stürzen sie sich in die Ehe. Doch bei der Trauung bleibt dann nicht nur dem Pfarrer das "Hiermit erkläre ich euch..." im Halse stecken, auch sonst ist niemand so wirklich von dem jungen Glück überzeugt. Und der Alltag gibt ihnen Recht: Unterschiedlicher kann ein Paar kaum sein. Da hilft dann auch keine Paartherapeutin mehr - vor allem wenn diese noch nicht mal selber an die Ehe glaubt - und Joshs bester Freund Danny, für den Takt- und Schamgefühl zwei Fremdwörter sind, gibt dem Ganzen noch den Rest. Als schließlich der smarte Geschäftsmann Guy in Nats Leben tritt und Chloe, Joshs Ex-Flamme, mit der er eigentlich nie offiziell Schluss gemacht hat, wieder auftaucht, ist das Chaos perfekt...

Ein Blick genügt und es ist klar: Nat und Josh gehören zusammen - Hals über Kopf stürzen sie sich in die Ehe. Doch bei der Trauung bleibt dann nicht nur dem Pfarrer das "Hiermit erkläre ich euch..." im Halse stecken, auch sonst ist niemand so wirklich von dem jungen Glück überzeugt. Und der Alltag gibt ihnen Recht: Unterschiedlicher kann ein Paar kaum sein. Da hilft dann auch keine Paartherapeutin mehr - vor allem wenn diese noch nicht mal selber an die Ehe glaubt - und Joshs bester Freund Danny, für den Takt- und Schamgefühl zwei Fremdwörter sind, gibt dem Ganzen noch den Rest. Als schließlich der smarte Geschäftsmann Guy in Nats Leben tritt und Chloe, Joshs Ex-Flamme, mit der er eigentlich nie offiziell Schluss gemacht hat, wieder auftaucht, ist das Chaos perfekt...

Ally Darling ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt - auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von 20 Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte. Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea unterstützt.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Ally Darling ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt - auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von 20 Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte. Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea unterstützt.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Im Jahre 1963 treffen sie sich das erste Mal: die beiden Cowboys Ennis del Mar und Jack Twist. Auf einer Farm in Wyoming werden sie gemeinsam für den Besitzer dessen Schafe hüten. Einen Sommer lang, Tag für Tag, werden sie zusammen auf die Herde aufpassen und sich besser kennen lernen. Bald jedoch bemerken sie, dass sie mehr als die Tiere verbindet, denn sie verlieben sich ineinander. Doch ebenso schnell realisieren sie, dass ihre Liebe von niemandem akzeptiert würde und sie diese unter Verschluss halten müssten. Am Ende des Sommers werden alle Gedanken zerschlagen, da sich ihre Wege wieder trennen und sie versuchen müssen, ein Leben ohne den anderen zu führen. Beide heiraten, Jack die lebenslustige Lureen und Ennis Alma, woraufhin alles vergessen scheint. Erst Jahre später, immer noch nicht voneinander losgekommen, sehen sie sich wieder...