In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Im Jahre 1963 treffen sie sich das erste Mal: die beiden Cowboys Ennis del Mar und Jack Twist. Auf einer Farm in Wyoming werden sie gemeinsam für den Besitzer dessen Schafe hüten. Einen Sommer lang, Tag für Tag, werden sie zusammen auf die Herde aufpassen und sich besser kennen lernen. Bald jedoch bemerken sie, dass sie mehr als die Tiere verbindet, denn sie verlieben sich ineinander. Doch ebenso schnell realisieren sie, dass ihre Liebe von niemandem akzeptiert würde und sie diese unter Verschluss halten müssten. Am Ende des Sommers werden alle Gedanken zerschlagen, da sich ihre Wege wieder trennen und sie versuchen müssen, ein Leben ohne den anderen zu führen. Beide heiraten, Jack die lebenslustige Lureen und Ennis Alma, woraufhin alles vergessen scheint. Erst Jahre später, immer noch nicht voneinander losgekommen, sehen sie sich wieder...