Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Im Jahr 1940 gerät ein smarter, von seinen Kolleginnen umschwärmter Versicherungsdetektiv in den machtvollen Einfluss eines verbrecherischen Magiers und raubt unter Hypnose die Tresore seiner Kunden aus. Eine verhasste Kollegin kommt dem Ahnungslosen auf die Schliche, gerät jedoch ebenfalls in die Fänge des Magiers. Während das Geheimnis allmählich gelüftet wird, geraten die Gefühle der Kontrahenten mächtig durcheinander, bis sich das überraschende Happy End als doppelbödige Anspielung auf die komplizierten Verhältnisse zwischen Mann und Frau erweist.

Bernie Lootz ist eine so unglückliche Erscheinung, dass er in einem Casino in Vegas als "Cooler" dafür sorgt, dass die Glückssträhnen von Gästen einfrieren. Womit Bernie seine Schulden bei Casino-Boss Shelly abarbeitet - bis er sich in eine Kellnerin verliebt, glücklich ist und alles andere als Pech verbreitet. Shelly beschließt, für das Ende der Romanze zu sorgen.