Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Als Kind musste Hal seinem sterbenden Vater versprechen, dass er bei Frauen auf perfekte Rundungen, statt auf innere Werte achtet. Kein Wunder, dass der erwachsene Hal nur einem Frauentyp nachsteigt: dem Superweib! Auch wenn er sich unwiderstehlich findet, so ist er (klein, dick, erfolglos) nicht gerade das, was Frauen schwach macht. Als ihm jedoch ein Persönlichkeits-Guru mittels Hypnose zu einer "neuen" Sehweise verhilft, stehen ihm schwergewichtige Veränderungen ins Haus. Hal's neue Traumfrau heißt Rosemary, ist witzig, klug, schön... und sie steht auf ihn! Dank seiner neuen Wahrnehmung bleibt ihm allerdings eine XXL-Winzigkeit verborgen: 300 Pfund Lebendgewicht!