Die ehrgeizige Sekretärin Tess findet eine Anstellung bei der Unternehmensberaterin Katherine Parker, einer knallharten Geschäftsfrau. Tess' weitsichtiger Vorschlag, eine Fusion zweier Firmen in die Wege zu leiten, verbucht Katherine auf ihr Konto, was Tess zufällig herausfindet, als Katherine sie nach einem Skiunfall bittet, kurzfristig ihre Angelegenheiten zu übernehmen. Tess gibt sich daraufhin als Geschäftsfrau aus, arbeitet mit dem Fusionsvermittler Jack Trainer zusammen und leitet "ihren" Deal in die Wege. Als Katherine unversehends zurückkehrt, stellt sie Tess wütend bloß. Doch durch ihre neugewonnene Kompetenz kann Tess das Vertrauen der Firmenbosse zurückgewinnen und erhält schließlich sogar einen Platz als leitende Angestellte.

Der smarte und erfolgreiche Lebemann Buddy Amaral wird kurz vor Weihnachten durch einen Schneesturm zum Aufenthalt am Chicagoer Flughafen gezwungen. Als er in einer Bar die attraktive Mimi kennenlernt, überlässt er sein Ticket nach Los Angeles gerne Familienvater Greg, damit der die Festtage zu Hause verbringen kann. Doch der Flieger stürzt ab und Buddy muss monatelang mit schweren Gewissensbissen kämpfen, bis er es endlich wagt, Gregs Witwe aufzusuchen. Die Begegnung mit ihr verläuft allerdings völlig anders als erwartet...

Sam ist seit einem Jahr Witwer, und sowohl er als auch sein Sohn Jonah sind darüber sehr unglücklich. Eines Tages bringt Jonah seinen Vater daher in eine Radiosendung, wo er in der Öffentlickeit über seine Probleme reden kann. Die Folge: Sam bekommt massenweise Post von weiblichen Verehrerinnen, darunter auch von Annie aus New York, die sich auf den Weg von New York nach Seattle macht, um ihren Traummann kennenzulernen.