Eigentlich sollte es nur ein harmloser Sommerflirt werden: Die beiden Singles Erin und Garrett genießen ihre begrenzte gemeinsame Zeit in vollen Zügen, schließlich müssen sie schon bald wieder ihren Jobs nachgehen. Erin in San Francisco und Garrett in New York. Doch aus den charmanten Rendevous, den vielen Gemeinsamkeiten und der bloßen Zuneigung zueinander wird schon bald mehr. Bis die beiden feststellen, dass ihre Liebe auch über die Ferne hinweg und trotz des gut gemeinten Abratens ihres Umfelds bestehen will.

Annie Braddock hat ein Problem: Kaum in New York angekommen, setzt sie ihr erstes Bewerbungsgespräch in den Sand. Eins ist klar: Die College-Absolventin hat keine Ahnung, was sie aus ihrem Leben machen soll. Sie braucht eine Pause. Im Central Park wird Annie ihr neuer Job in Form eines Fünfjährigen sprichwörtlich vor die Füße geworfen: aus Annie wird Nanny.