Vor Jahrzehnten entschloss sich Coleman Silk dazu, seine afroamerikanische Herkunft zu verleugnen und sich fortan als weißer Jude auszugeben. 1998 verliert der mittlerweile angesehene Literaturprofessor wegen einer angeblich rassistischen Bemerkung Job, Frau und Freunde. Erst in der leidenschaftlichen Beziehung zur mysteriösen Putzfrau Faunia und der Freundschaft zu dem ebenfalls vom Leben gezeichneten Biografen Nathan findet Silk wieder Lebensfreude. Doch die wird durch das Auftauchen von Faunias Ex-Mann jäh getrübt.

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...