Jim will seine große (und erste) Liebe Michelle zu seiner Frau machen. Ein großer und, wie manche seiner Freunde finden, voreiliger Schritt, denn schließlich haben sich die meisten von ihnen noch lange nicht vom wilden Partyleben verabschiedet. Aber wenn schon, dann soll es wenigstens zum unvergesslichen Erlebnis werden. Stifler bringt Jim das Tanzen bei und darf dafür den Junggesellenabend organisieren ... ausgerechnet. Jims Dad spart nicht mit guten Ratschlägen und schießt dabei wie immer übers Ziel hinaus. Und damit nicht genug, wird Michelles umwerfende kleine Schwester Cadence ausgerechnet von Finch und Stifler gleichzeitig belagert, wobei sie diesmal die Rollen tauschen. Stifler gibt den lieben Jungen und Finch den bösen Buben. Ein heilloses Durcheinander bei den Hochzeits-Vorbereitungen ist damit wohl garantiert, und natürlich finden sich wie erwartet gleich reihenweise Fettnäpfchen auf Jims Weg zum Altar.

Oscar Novak, ein aufsteigender junger Architekt, hat gemeinsam mit seinem Geschäftspartner Peter Steinberg fast den Durchbruch geschafft: Der Chicagoer Großindustrielle Charles Newman veranstaltet einen Wettbewerb, für ihn ein luxuriöses Kulturzentrum zu planen. Die Schwierigkeit daran: Newman lässt den schusseligen Oscar in diesem Projekt gegen seine Erzrivalen, die Architekten Decker und Strauss antreten. Der Immobilien-Tycoon ist von Oscars standhaftem Einsatz beeindruckt und so bekommt er gleich noch eine Zusatzaufgabe aufgebürdet: er soll Newmans Geliebte Amy beschatten. Newman ist im vermeintlichen Irrglauben, dass Oscar "vom anderen Ufer" sei und meint so, dass er der ideale Mann für diese Angelegenheit ist. Bald ist auch Amy davon überzeugt und sieht in Oscar ihre neue "beste Freundin". Das Chaos ist perfekt, als Oscar sich auch noch in Amy verliebt und er bald der prominenteste "Schwule" Chicagos ist...