Der smarte, erfolgsverwöhnte Millionär Thomas Crown sucht den ständigen Nervenkitzel. Als ihm sein geregeltes Leben wieder mal zu langweilig wird, landet er einen grandiosen Coup: Auf elegante Weise stiehlt er am helllichen Tag das teuerste Gemälde aus einem schwer bewachten New Yorker Museum. Seine Gegenspielerin ist nicht weniger gerissen: Die attraktive und erfolgshungrige Versicherungsagentin Catherine Banning hat bislang noch jeden Betrüger zur Strecke gebracht. Schnell spüren die beiden Gegenspieler, dass sie auf der selben Wellenlänge liegen. Es beginnt ein leidenschaftliches und gefährliches Katz-und-Maus-Spiel mit doppeltem Boden und verblüffenden Wendung.

Joe und Mary leben seit sechs Jahren zusammen in Manhattan. Joe ist ein erfolgloser Schauspieler ohne Agent, aber mit hohen Ambitionen. Er arbeitet als Kellner in einem Cafe. Mary ist die Make-Up-Stylistin des Modefotographen Blair und bezahlt die meisten Rechnungen für sich und Joe. Schließlich schraubt Joe seine Ansprüche etwas herunter und nimmt eine kleine Rolle in einem Madonna-Video an, während sein Freund und Kollege Bob zusammen mit Kelly einen gut bezahlten Job in einer Seifenoper bekommen.