Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Harlem, Anfang der 70er Jahre: Tish und Fonny sind schon seit früher Kindheit die besten Freunde, als junge Erwachsene werden sie ein Liebespaar. Doch ihr gemeinsames Glück wird auf die Probe gestellt, als Fonny beschuldigt wird, eine puerto-ricanische Haushälterin am anderen Ende der Stadt vergewaltigt zu haben. Trotz vieler entlastender Beweise muss er bis zum Beginn des Prozesses in Untersuchungshaft. Während Fonny im Gefängnis versucht, für seine Freundin stark zu bleiben, setzt die schwangere Tish alles daran, um die Unschuld des Vaters ihres Babys zu beweisen. Auch Tishs Eltern Sharon und Joseph bieten all ihre Kräfte im Kampf gegen das System auf, denn Fonnys Unschuld wird immer deutlicher. Dennoch stehen die Chancen, dass der junge Mann noch rechtzeitig zur Geburt seines Kindes aus der Haft entlassen wird, denkbar schlecht...