Josh Whitehouse spielt im Weihnachtsfilm die Rolle eines englischen Ritters, der auf magische Weise aus dem Mittelalter in unsere Gegenwart versetzt wird. Hier lernt er eine Highschool-Lehrerin (Vanessa Hudgens) kennen, die sofort von ihm hingerissen ist. Während sie in ihm das Ende ihrer enttäuschten Liebschaften sieht, hat er so seine Probleme mit der modernen Welt.

Als Darrell, einer der angesagtesten DJs aus New York, der Ehefrau des Gangsterbosses Frank Pacelli das Leben rettet, hat er sich damit einen neuen Job gesichert: Er soll von nun ein Auge auf Dolly, die Tochter der Pacellis werfen. Während Frank einen Krieg gegen einen Konkurrenten anzetteln will, verlieben sich Darrell und Dolly ineinander, was nicht nur wegen ihrer unterschiedlichen ethnischen Herkunft zu einem Problem wird.

Um in unseren stürmischen Zeiten seine wahre Liebe zu finden, muss man schon eine gehörige Portion Glück haben: Als Kevin in der Hochbahn von Chicago der schönen Abby über den Weg läuft, ist es um ihn geschehen .Ein schwerer Fall von "Liebe auf den ersten Blick". Doch der Glückliche wird wie so oft Opfer seiner Schüchternheit und es bleibt bei einem kurzen, aber intensiven Gespräch. Kein Name, keine Telefonnummer und schon gar keine Verabredung. Nur eines bleibt Kevin von der schicksalhaften Begegnung: Die unbeirrbare Gewissheit, gerade der Frau seiner Träume begegnet zu sein. Mit einer folgenschweren Plakataktion nehmen Kevin und seine chaotischen Freunde die Suche nach der mysteriösen Seelenverwandten auf. Eine turbulente und nicht immer ganz glückliche Jagd durch die ganze Stadt beginnt.

Manchmal beginnt die große Liebe im Fahrstuhl. Während eines Strom-ausfalls hat der College-Schüler Matthew in einem Aufzug leidenschaftlichen Sex mit seiner Traumfrau. Dumm nur, dass er weder ihren Namen weiß, noch in der Dunkelheit ihr Gesicht erkennen konnte. Dennoch verliebt er sich auf Anhieb in die Unbekannte. Als Matthew am nächsten Morgen aufwacht, ist der Fahrstuhl wieder in Betrieb, die Dame seines Herzens aber verschwunden. Ihm bleibt nichts anderes übrig, als den College-Campus nach ihr zu durchforsten. Alles was er weiß ist, dass sie in einem reinen Mädchenhaus wohnt - mit 100 Mitschülerinnen! Seine Suche wird zu einer ebenso abenteuerlichen wie vergnüglichen Odysee.