Die New Yorker Journalistin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten Victor ein paar Tage in seiner Heimat Verona. Doch als angehender Restaurantbesitzer gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche, als seiner Verlobten und der romantischen Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 50 Jahre alten Brief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht, reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die betörende Landschaft der Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte ...

Lucy gelingt es einfach nicht den Traummann zu finden. Gerade hat wieder ein vermeintlicher Traummann mit ihr Schluss gemacht. Daraufhin verkriecht sie sich in ihrem Apartment. Ihre Schwester Jo überredet sie den Mut doch nicht aufzugeben. Bei ihrem ersten Blind Date mit Doug ist sie so nervös dass sie sich Mut antrinkt und deshalb nicht viel von ihm mitkriegt. Daraufhin folgen noch weitere Blind Dates mit Gabriel (ein esoterischer Spinner), Bobby (ein sportversessener ungehobelter Macho) und Barry, dem schlechtgelaunten Computerfachmann mit dem sie vom ersten Moment an aneinandergerät und nie einer Meinung ist. Umso erstaunlicher dass es doch zwischen den beiden funkt, doch Lucy will noch nicht daran glauben. Als Barry ihr einen Heiratsantrag macht, verschlägt er sie erst recht in die Flucht. Sie reist nach Miami und lernt da den unglaublich attraktiven Orthopäden Luke kennen. Hat sie nun ihren Traummann gefunden?