Auktionator Virgil Oldman ist ein Meister seines Fachs und Gemälden mehr zugetan als Menschen. In einem geheimen Raum hortet er Hunderte von Frauenporträts aus allen Epochen, die er mit Hilfe seines Freundes Billy auf den eigenen Auktionen ersteigert hat. Oldman erhält einen besonderen Auftrag: Eine mysteriöse junge Frau, die selbst nicht in Erscheinung treten will, bittet ihn, die Antiquitäten ihrer Familie zu veräußern. Nach und nach verfällt der Kunsthändler der Unbekannten, die nur via Telefon mit ihm kommuniziert.

Man schreibt den Sommer 1593 in London. Der junge William Shakespeare leidet unter einer Schreibblockade, ihm fehlt die Muse, die ihn wachküßt. Als er jedoch der ebenso hübschen wie intelligenten Lady Viola begegnet und sich in sie verliebt, findet er seine Inspiration wieder, und sein ursprünglich geplantes Lustspiel Romeo und Ethel, die Tochter des Piraten wandelt sich zum Meisterwerk Romeo und Julia. Doch aus Wills Liebe zu Viola soll sein ganz persönliches Liebesdrama entstehen. Alles fängt mit Violas Wunsch an, Schauspielerin zu werden. Da der Mimenberuf aber im elisabethanischen Zeitalter für Frauen strengstens untersagt war, schleicht sie sich als junger Mann verkleidet, ohne Wills Wissen in seine Theatergruppe ein und übernimmt die Rolle des Romeo. Und zu allem Übel soll die auch noch, auf Befehl von Königin Elizabeth, den unerträglichen Lord Wessex heiraten. Vorhang auf für das amüsanteste Chaos der Filmgeschichte.