Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

In den "Roaring Twenties" ist der "Cotton Club" in Harlem einer der gefragtesten, aber auch skandalträchtigsten Jazz-Clubs New Yorks. Aber nicht nur der Rhythmus, sondern auch Prohibition und Wirtschaftskrise erhitzen die Gemüter. Gangster, Musiker, Polizei - die einen besuchen den Club, andere wiederum möchten ihn am liebsten schließen. Nachdem der Jazztrompeter Dixie Dwyer einem der großen Mafiabosse Dutch Schultz das Leben rettete, wird er von diesem nun protegiert. Schultz verschafft ihm einen Job als Bodyguard für sein Gangsterliebchen Vera. Doch Dixie verliebt sich in sie, und damit fangen seine Probleme erst richtig an.