Zu einer wichtigen Geschäftsreise nach Barcelona wird Harper (Gillian Jacobs) von ihren zwei besten Freundinnen Nikki (Vanessa Bayer) und Leah (Phoebe Robinson) begleitet, die sich einfach nicht davon abbringen lassen, sich ihr anzuschließen. Und gemeinsam unterwegs macht man dann auch ein wenig Party, wobei Harper sofort DJ Leo (Richard Madden) ins Auge fällt. Sie verliebt sich umgehend und bekommt dann auch noch seine Telefonnummer. Doch leider geht es für Leo gleich weiter. Er legt in Ibiza auf. Für Nikki und Sarah ist klar: Scheiß auf die Arbeit, ab geht es mit Harper nach Ibiza...

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.