Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth, die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan, seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence, die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...

Maggie (Greta Gerwig) hat einen Plan: Sie wünscht sich ein Kind - einen Vater sieht der Lebensentwurf der mittdreißiger New Yorkerin dabei jedoch nicht vor. Ein geeigneter Samenspender ist schnell gefunden, doch kurz bevor Maggie ihren Plan in die Tat umsetzen kann, steht John (Ethan Hawke) vor der Tür, enttäuscht von seiner eingefahrenen Ehe mit der dominanten Georgette (Julianne Moore), bereit mit Maggie einen Neuanfang zu wagen. Wo die meisten Romantikkomödien enden, geht es bei MAGGIES PLAN erst richtig los: Drei Jahre später ist Maggie zwar glückliche Mutter, aber John arbeitet lieber an seinem Roman als an seiner Ehe mit ihr. Maggies Lösung: Es muss ein neuer Plan her! John soll zurück zu seiner Ex-Frau. Doch bald muss Maggie erkennen, dass sie ihre Rechnung ohne Georgette und Ehemann John gemacht hat.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.