Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Vivien und Chloe haben von ihrer Tante Isabelle eine Bäckerei geerbt, die bereits seit Jahren fest in ihrem malerischen Viertel in Brooklyn etabliert ist. Während Chloe ein neues Image und neue Produkte für die kleine Bäckerei möchte, besteht Vivien darauf, alles zu lassen, wie es ist. Der Zusammenprall ihrer unterschiedlichen Ideen führt die beiden zu einer sonderbaren Lösung: Mit einer schwarzen Linie in der Mitte teilen sie ihre Bäckerei in zwei Hälften. Jede führt nun ihr eigenes Geschäft genauso, wie sie es für richtig hält. Währenddessen verändert sich aber nicht nur der Beziehungsstatus der beiden Sturköpfe quasi täglich, sondern auch ihre Nachbarschaft wandelt sich in eine merkwürdige Mischung aus jungen Hipstern und den älteren Alteingesessenen. Vivien und Chloe müssen lernen, ihre Differenzen zu übergehen und als Team zusammen zu arbeiten, um die Bäckerei und alles, was in ihrem Leben wirklich zählt, zu retten.