Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Rebecca Bloomwood shoppt für ihr Leben gern und genießt ihr Dasein in der glamourösen Metropole New York! Ihr großer Traum ist es, eines Tages Karriere bei einem bekannten Modemagazin zu machen. Doch stattdessen landet Rebecca, für die Geld nur zum Ausgeben da ist, ausgerechnet bei einem Wirtschaftsmagazin desselben Verlages. Ihre Finanz-Kolumne wird tatsächlich ein großer Erfolg und mit einem Mal scheint das Leben auf der Überholspur in greifbarer Nähe - bis Rebecca von ihrem leicht überzogenen Bankkonto eingeholt wird. In ihrem selbst geschaffenen Chaos droht Rebecca unterzugehen, da sie sich gleichzeitig die Bank vom Leib halten, ihren höchst attraktiven Chef Luke Brandon beeindrucken und die Karriereleiter nach oben klettern muss - ein Grund mehr, sich zur Entspannung eine Kleinigkeit zu gönnen...

Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily, das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April, und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer. Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. Er weiß nur noch nicht, mit wem ...