Tank ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob: Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden - und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan!

"Zickenterror", den muss man wohl von der attraktiven und ebenso zickigen wie kaltschnäuzigen Psychologin Judith erwarten. Aber wenn man verliebt ist, sieht man solche Sachen nicht. Und damit Darren, bester Freund von Wayne und J.D., keine Dummheit begeht, schmieden sie einen Plan. Judith, mittlerweile die Verlobte von Darren, wird einfach entführt. Sie darf so lange nicht raus, bis die Freunde Darren anderweitig verkuppelt haben. Er soll wieder mit seiner High-School-Freundin Sandy zusammenkommen - doch es gilt, sich zu beeilen, da Darrens Ex kurz davor steht, in ein Kloster einzutreten. Womit die Kumpels ebenfalls nicht gerechnet haben: die entführte Judith macht ihnen das Leben zur Hölle...

Jim, Kevin, Oz und Finch haben ein Problem: Die vier Jungs sind noch Jungfrauen, obwohl doch der Abschluss der High School so kurz bevor steht. Aus Verzweiflung setzen sie sich ein Ultimatum: Bis zum Abschlussball der Schule wollen sie alle Sex gehabt haben. Die Umsetzung des Vorhabens gestaltet sich allerdings schwieriger, als erwartet - besonders für Jim, dessen Sexversuch mit der heißen Austauschschülerin Nadia ungewollt im Internet übertragen wird...

Jahre nach dem Tod seiner Frau und dem Verlust des Prestige-Jobs lebt Oliver Trinke mit der siebenjährigen Tochter in einfachen Verhältnissen - weit entfernt davon, wieder in New York Karriere zu machen. Als er die patente Studentin Maya kennen und lieben lernt, beginnt er sich endlich mit seinen Lebensumständen abzufinden. Doch dann bekommt er eine zweite Chance. Ein Ex-Kollege arrangiert ein Vorstellungs-Gespräch bei einer Top-Firma im Big Apple. Und plötzlich steht Oliver vor der wichtigsten Entscheidung seines Lebens.