Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Ricky Miller ist ein 40-jähriger Junggeselle, Hobby-Schriftsteller und Manager eines Restaurants. Da der unscheinbare Mann in seinem Leben bislang wenig Glück mit Frauen hatte, ist er umso mehr aus dem Häuschen, als er eines Tages auf einer Dating-Website die bezaubernde Danita kennenlernt. Bei einem Treffen der beiden funkt es sofort. Die Zweifel seines besten Freundes Seth, der der festen Überzeugung ist, dass sich eine so heiße Frau nie auf seinen Kumpel einlassen würde, außer sie verfolgt damit ganz bestimmte Absichten, lassen aber auch Ricky bald skeptisch werden. Und tatsächlich stellt sich heraus, dass Danita schon verheiratet ist. Ricky eröffnet sie allerdings, dass sie sich von ihrem Ehemann trennen will, jedoch um ihr Leben bangt, sollte sie diesen Schritt endlich wagen. Daher bittet sie kurzerhand ihren neuen Freund, den vermeintlich gefährlichen Ben umzubringen. Leichtsinnig und völlig verliebt willigt Ricky ein. Doch sagt die verführerische Schönheit wirklich die Wahrheit?