Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Burke Ryan weiß auf alle Fragen eine Antwort. Zumindest wenn man den Millionen von Fans glauben darf, die gierig seine Ratgeberbücher verschlingen oder seine Selbsthilfeseminare besuchen, in der Hoffnung einen Weg zu finden, mit Trauer und Ängsten umzugehen. Aber was Burkes eigene Gefühle angeht, scheint er seinen Ratschlägen nicht zu trauen. Ausgerechnet da trifft er auf Eloise, die von den Männern eigentlich genug hat und sich endlich ihren Traum erfüllt und einen Blumenladen betreibt. Zwischen den beiden funkt es gleich, doch wenn die zwei richtigen Menschen zur falschen Zeit zusammentreffen, hat die Liebe dann eine Chance? Eloise und Burke merken bald, dass sie erst mit ihrer Vergangenheit abschließen müssen, um wirklich einen Neuanfang wagen zu können.

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.

Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Burke Ryan weiß auf alle Fragen eine Antwort. Zumindest wenn man den Millionen von Fans glauben darf, die gierig seine Ratgeberbücher verschlingen oder seine Selbsthilfeseminare besuchen, in der Hoffnung einen Weg zu finden, mit Trauer und Ängsten umzugehen. Aber was Burkes eigene Gefühle angeht, scheint er seinen Ratschlägen nicht zu trauen. Ausgerechnet da trifft er auf Eloise, die von den Männern eigentlich genug hat und sich endlich ihren Traum erfüllt und einen Blumenladen betreibt. Zwischen den beiden funkt es gleich, doch wenn die zwei richtigen Menschen zur falschen Zeit zusammentreffen, hat die Liebe dann eine Chance? Eloise und Burke merken bald, dass sie erst mit ihrer Vergangenheit abschließen müssen, um wirklich einen Neuanfang wagen zu können.

Mehrere Jahre nach dem Schulabschluss treffen sie Freunde Tommy Rowland, Willie Conway, Paul Kirkwood, Andera und Darian Smalls bei einem Klassentreffen in ihrer Heimatstadt Knights Ridge wieder. Zu Schulzeiten lag die Zukunft wie ein offenes Feld vor Ihnen, das sie nur noch bestellen mussten, jetzt haben sich Ängste und Sorgen in die vormals optimistische Stimmung gedrängt. Die ehemaligen Jugendfreunde stehen an der Schwelle zu wichtigen Entscheidungen, die ihr Leben bestimmen werden. So fragt sich der als Musiker arbeitende Conway, ob er die Anwältin Tracy Stover heiraten soll. Auch seine Freunde müssen sich überlegen, wie es auf privatem Gebiet weitergeht. Alte Emotionen kommen während des Treffens wieder hoch und führen zu Konflikten, da sie mit bestehenden Beziehungen kollidieren.