Wallace hat nach etlichen im Unglück endenden Beziehungen den Glauben an die Liebe verloren. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als er die aufgeweckte Chantry trifft. Dumm nur, dass sich nicht mehr als Flirtereien zwischen ihnen ergeben können. Denn Chantry ist bereits vergeben und Wallace von nun an in der sogenannten Freundschaftszone gefangen. Trotz der eigentlich klaren Verhältnisse schwingt bei Wallace bei jeder Begegnung mehr mit als nur eine plantonische Freundschaft, was auch Chantrys langjähriger Freund Ben und Wallace Kumpel Allan zu bemerken scheinen. Bald kann aber auch Chantry die knisternde Chemie zwischen Wallace und ihr nicht mehr leugnen und muss ihre Beziehung zu ihrem festen sowie ihrem besten Freund hinterfragen...

Seit Schulzeiten sind Gina und Seth Brieffreunde. Jahre später schreiben sich die beiden immer noch. Gina lebt mittlerweile in Boston. Als Seth für eine Konferenz in die Stadt kommt, wollen sie sich endlich treffen. Der Haken an der Sache ist nur, dass sie stets Fotos ihrer Freunde Ellen und Matt verschickt haben. Um nicht aufzufliegen, schicken sie nun auch Ellen und Matt zu ihrer Verabredung.