Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

New York: Der schüchterne Schriftsteller Sam hat sich verliebt. Im Coffee-Shop arbeitet Birdie und Sam hat eine Idee: Er sucht nach dem Facebookprofil seiner Angebeteten, studiert ihre Hobbys und will sie mit ihren scheinbaren Gemeinsamkeiten davon überzeugen, dass sie zusammen gehören. Als sie sich dann im realen Leben wieder treffen, muss er alles daran setzen, um seine Maskerade aufrecht zu erhalten. Denn Judo, Kochen, Gitarrespielen und Tanzen gehören eigentlich nicht unbedingt zu seinen größten Stärken.