Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Eigentlich sollte es nur ein harmloser Sommerflirt werden: Die beiden Singles Erin und Garrett genießen ihre begrenzte gemeinsame Zeit in vollen Zügen, schließlich müssen sie schon bald wieder ihren Jobs nachgehen. Erin in San Francisco und Garrett in New York. Doch aus den charmanten Rendevous, den vielen Gemeinsamkeiten und der bloßen Zuneigung zueinander wird schon bald mehr. Bis die beiden feststellen, dass ihre Liebe auch über die Ferne hinweg und trotz des gut gemeinten Abratens ihres Umfelds bestehen will.

Als Louise eine erfolgreiche Anwältin aus Manhattan, für einen romantischen Überraschungs-Kurzurlaub in ihrem Landhaus eintrifft und ihren Mann Ian dort vorfindet, laufen die Dinge nicht ganz so, wie sie es sich vorgestellt hat. Ihr Mann, mit dem sie seit 13 Jahren verheiratet ist, offenbart ihr überraschend, dass er sie für eine Jüngere verlassen will. Doch so schnell gibt Louise nicht auf! Kurzerhand fesselt sie Ian mit Panzertape an die Toilette und sperrt ihn ein. Sie will ihn so lange festhalten, bis Ihre Ehe gerettet ist. Das unerwartete Auftauchen von Ians bildschöner Geliebten verkompliziert die Dinge noch zusätzlich und als schließlich der Gärtner zum Einbrecher mutiert und das Haus leer räumen will, erreicht die Konfusion ihren Höhepunkt.

Demütigungen beim Dating sind der liebenswerten, naiven, chronisch enttäuschten Gigi vertraut, wenn Typen sich nicht melden und sie zur Telefonstalkerin wird. Nicht angerufen, sondern geliebt oder geheiratet werden wollen ihre Kolleginnen Janine, deren Ehe wegen Kinderlosigkeit und öder Routine kriselt, und Beth, die sich trotz gefundenem Glück nur nach dem einen Ring sehnt. Unbeeindruckt davon sucht Gigi Mr. Right. Könnte es Alex sein, der ihr die Männer endlich erklärt und sich als guter Freund erwiesen hat?