Tank ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob: Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden - und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan!

Jahrelang hat der draufgängerische Beau Ben in der Karibik nach einem legendären Schatz gesucht und dafür alles, auch die Ehe mit Tess, geopfert. Ein sensationeller Fund, der Hinweise auf den Schatz liefert, lässt Ben hoffen, dass es für den Abenteurer und auch den Romantiker ein Happy End geben wird. Doch der verschuldete Ben hat gefährliche Gegner, die reich werden wollen, aber glücklicherweise auch einen Geldgeber, der dies schon ist. Und selbst Tess hat noch etwas für den Hallodri übrig.

Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.