Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Der richtige Lebenspartner lauert manchmal da, wo der Zufall seine Hand im Spiel hat. Nancy ist Mitte 30 und zunehmend wegen ihres Langzeit-Single-Daseins frustriert. So kann sie den gut gemeinten, aber keinesfalls nützlichen Liebestipps ihrer Schwester Elaine und der Verlobung ihrer Freunde nicht allzu viel Freudiges abgewinnen. Während der Feierlichkeiten zu letzterer verkriecht sie sich daher viel lieber deprimiert in ihrem Hotelzimmer, um sich allein zu betrinken. Und auch die Aussicht auf eine familiäre Zusammenkunft zum anstehenden 40. Hochzeitstag ihrer Eltern wirkt sich nicht gerade positiv auf ihren Gemütszustand aus. Auf dem Weg dorthin macht sie am Bahnhof jedoch zufällig Bekanntschaft mit dem charmanten und geschiedenen Jack, der Nancy aufgrund eines Missverständnisses mit seinem Blind Date verwechselt. Das ist der Auftakt einer turbulenten und unvergesslichen Nacht.

Der 15. Juli ist das magische Datum, das die schicksalhafte Beziehung von Emma und Dexter prägt. Nicht einmal, sondern immer wieder: Alles beginnt mit einer gemeinsamen Nacht nach der Examensfeier am 15. Juli 1988. Doch die zurückhaltende Emma und der draufgängerische Dexter verfolgen unterschiedliche Lebensziele. Am nächsten Morgen trennen sich ihre Wege, um sich in den drauffolgenden Jahren immer wieder zu kreuzen. Und trotz aller räumlicher Entfernung, persönlicher Höhen und Tiefen, verlieren sich Emma und Dexter nie ganz aus den Augen, bis sie 20 Jahre nach ihrer ersten Nacht endlich erkennen, was sie immer gesucht haben...