Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Bernie Lootz ist eine so unglückliche Erscheinung, dass er in einem Casino in Vegas als "Cooler" dafür sorgt, dass die Glückssträhnen von Gästen einfrieren. Womit Bernie seine Schulden bei Casino-Boss Shelly abarbeitet - bis er sich in eine Kellnerin verliebt, glücklich ist und alles andere als Pech verbreitet. Shelly beschließt, für das Ende der Romanze zu sorgen.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Playboy Nick ist ganz schön scharf auf ein Date mit der attraktiven Suzanne. Leider weilt die geschiedene Mutter zweier Kinder gerade geschäftlich im fernen Vancouver. Da beschließt Nick, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden. Hilfsbereit bietet er an, den siebenjährigen Kevin und die elfjährige Lindsey die 300 Meilen von Portland zu ihrer Mutter zu bringen. Aber: Nick kann Kinder eigentlich nicht ausstehen. Und: Das Ganze beruht auf Gegenseitigkeit. Und so wird die Reise für Mamis Neuen zum Höllentrip...