Landon Carter hätte niemals für möglich gehalten, dass er sich unsterblich in die unscheinbare Jamie verlieben würde. Schließlich ist Landon einer der hipsten Typen an der High School. Coole Klamotten, neues Auto, alle Mädchen sind hinter ihm her und was noch viel wichtiger ist: Bei der angesagtesten Clique gibt Landon lautstark den Ton an. Doch als er es wieder einmal zu bunt getrieben hat, wird er zur Strafe dazu verdonnert, beim absolut uncoolsten Projekt an der Schule aktiv mitzumachen: der Theatergruppe. Dort begegnet er Jamie. Die enge Zusammenarbeit mit dem stillen und als spießigen Mauerblümchen verschrienen Mädchen empfindet Landon als unerträgliche Zumutung. Bis ... ja, bis er entdeckt, was wirklich in Jamie steckt. Und obwohl seine Clique ihn nun vor die Wahl stellt, verliebt sich Landon Hals über Kopf ...

Eisenflechter Nick ist einfacher Arbeiter aus der New Yorker Vorstadt, verheiratet mit der schönen Schneiderin Kitty, und gesegnet mit drei erwachsenen Töchtern. Die Liebe aber scheint erkaltet, und so wendet sich Nick den Bordsteinschwalben zu. Eine hat es ihm besonders angetan, ein Rotschopf wie seine Frau, der ihn mit Obszönitäten im Cockney-Slang scharf macht. Nick ist hin und hergerissen, denn irgendwie mag er seine Frau immer noch. Aber kann diese ihm seine jüngsten Eskapaden je verzeihen? Die Töchter und Freunde haben ihre Zweifel...

Landon Carter gilt als cooler Anführer seiner Clique - bis er eines Tages zur Strafe in die uncoolste Gruppe der Schule gesteckt wird: die Theatergruppe. Dort muss er mit der stillen Jamie zusammenarbeiten, die er nur öde findet. Dann verliebt er sich jedoch in sie und steht zwischen ihr und seinen Freunden.