Der erfolglose Musiker Peter Bretter vergöttert seine berühmte Freundin Sarah Marshall, in deren Schatten er seit sechs Jahren ein unauffälliges Leben führt. Eines Tages wird seine heile Welt zur tränenreichen Beziehungshölle, weil Sarah ihn wegen eines sexbesessenen Skandalrockers kurzerhand abserviert. Um sich zu erholen, reist Peter ins Inselparadies Hawaii - wo ihn sein schlimmster Albtraum erwartet.

Alex "Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...