Der smarte, erfolgsverwöhnte Millionär Thomas Crown sucht den ständigen Nervenkitzel. Als ihm sein geregeltes Leben wieder mal zu langweilig wird, landet er einen grandiosen Coup: Auf elegante Weise stiehlt er am helllichen Tag das teuerste Gemälde aus einem schwer bewachten New Yorker Museum. Seine Gegenspielerin ist nicht weniger gerissen: Die attraktive und erfolgshungrige Versicherungsagentin Catherine Banning hat bislang noch jeden Betrüger zur Strecke gebracht. Schnell spüren die beiden Gegenspieler, dass sie auf der selben Wellenlänge liegen. Es beginnt ein leidenschaftliches und gefährliches Katz-und-Maus-Spiel mit doppeltem Boden und verblüffenden Wendung.

Dem kleinkriminellen Tickethehler Conor O'Neill steht das Wasser bis zum Hals. Weil er bei diversen Buchmachern tief in der Kreide steht, lässt er sich von seinem Kumpel Jimmy dazu überreden, ein Baseballteam unterprivilegierter Kinder zu trainieren. Die Ghetto-Kids lassen sich vom ihrem harten Los nicht unterkriegen, und so geht auch Conor allmählich ein Licht auf. Inspiriert von seinen Schützlingen und deren idealistischer Lehrerin Elizabeth, erkennt der Misanthrop allmählich, das man dem Leben durchaus auch positive Seiten abgewinnen kann.