Die britische Geheimdienstmitarbeiterin Katharine Gun veröffentlicht ein streng geheimes Memo der NSA, das eine Spionage-Operation gegen den UN-Sicherheitsrat offenlegt. Die Ratsmitglieder sollen erpresst worden sein, für die Invasion des Iraks zu stimmen.

London in den späten vierziger Jahren. Eines Tages erhält die weltoffene Journalistin Juliet Ashton einen sonderbaren Brief, dessen Absender Dawnsey Adams ist - ein charmanter und exzentrischer Bauer, der auf der Insel Guernsey lebt. Ein Briefwechsel entspinnt sich, in dessen Verlauf Juliet von der Existenz des Clubs "Guernseyer Freunde von Dichtung und Kartoffelschalenauflauf" erfährt. Die literarische Gesellschaft wurde von einigen Inselbewohnern - ungeübten Lesern - gründet, um sich über die schweren Zeiten während der deutschen Besatzung im 2. Weltkrieg auf den Kanalinseln hinwegzuhelfen. Juliet beschließt über den Club zu schreiben und nach Guernsey zu reisen. Ihr Aufenthalt dort und die Begegnung mit Dawsey wird ihr Leben für immer verändern.

Als ihr vierter Jahrestag ohne Heiratsantrag vergeht, nimmt Anna die Sache selbst in die Hand: Die zielstrebige junge Frau fliegt ihrem Freund Jeremy nach Dublin hinterher, um ihm, einem alten irischen Brauch folgend, am 29. Februar selbst einen Heiratsantrag zu machen. Doch das Wetter und das Schicksal scheinen sich gegen die verwöhnte Wohlstands-Amerikanerin verschworen zu haben und so landet sie auf der anderen Seite von Irland. Um doch noch pünktlich in Dublin anzukommen, ist sie auf die Hilfe des gutaussehenden aber von ihrem Charme gänzlich unbeeindruckten Pub-Besitzers Declan angewiesen. Während die beiden sich quer über die grüne Insel zanken, entdeckt Anna, dass die Reise zum Glück oft anders verläuft als geplant.