Die Mittfünfzigerin Gloria (Julianne Moore) fühlt sich seit ihrer Scheidung einsam. Ihre Kinder Anne (Caren Pistorius) und Peter (Michael Cera) haben längst ein eigenes Leben - er mit seinem neugeborenen Baby, sie mit ihren Yoga-Kursen und dem heißen neuen Surfer-Freund. Gloria, die das Tanzen liebt, beginnt deswegen, auf Single-Partys überall in Los Angeles zu gehen. Tagsüber kämpft sie sich durch ihren langweiligen Alltag im Büro und nachts schlägt sie sich die Nächte um die Ohren. Bei einer dieser nächtlichen Streifzüge lernt sie Arnold (John Turturro) kennen. Zunächst scheint es für Gloria nun bergauf zu gehen, doch sie ist sich nicht sicher, ob sie ihrem neu gefundenen Glück trauen kann - vor allem. als sie herausfindet, dass der ebenfalls geschiedene Arnold sie vor seinen Töchtern verheimlicht ...

Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck in den 60ern beim amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er Showformate, u.a. die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia lieben lernt. Als ein CIA-Maulwurf beginnt alle seine Kontaktpersonen nach und nach zu ermorden, versinkt Chuck in Angstneurosen, das nächste Opfer zu sein und sein Stern sinkt.