Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Harry Collins ist ein ehemaliger Phoenix, Arizona Polizeidetektiv, der über so viele Laster wie Tugenden verfügt. Trotz allem lebt Harry nach seinen eigenen Gesetzen und seiner eigenen Moral, die alles nur kompliziert, wenn er seinem regelmäßígen Glücksspiel nachgeht und dabei alles außer Kontrolle gerät. Die Situation spitzt sich zu, als Harry ehemalige Kameraden Cops dazu anstiftet, Mike Henshaw, James Nutter und Fred Shuster den Clubbesitzer Louie auszunehmen, um seinen Buchmacher auszahlen zu können. Harrys letzte Chance zur Rettung seiner selbst, ist die Freundschaft zu der resoluten Barbesitzerin Leila, aber auch diese Freundschaft ist in Gefahr, nachdem er nach den ganz großen Spiel trachtet, dass Ihn ermöglichen soll seiner schäbigen Vergangenheit zu entfliehen...