Mirabelle arbeitet als Handschuh-Verkäuferin in einem Nobelkaufhaus. Die einsame Romantikerin verliebt sich Hals über Kopf in ihre schräge Waschsalon-Zufallsbekanntschaft Jeremy und fängt zugleich eine Beziehung mit einem reichen älteren Kunden an, der seine Gefühlskälte mit Geschenken und Höflichkeiten überspielt. Zwischen beiden Männern hin- und hergerissen muß sie eine Entscheidung treffen... Melancholische Romantikkomödie nach dem Roman des Schauspielers Steve Martin, der auch das Drehbuch schrieb und in die Rolle des (zu alt gewordenen) Galans schlüpfte.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...