Die New Yorker Kleinganoven Eddie (Sam Rockwell) und Paul (Ben Schwartz) wittern bei einem Raubzug in London den ganz großen Wurf. Doch der Griff nach den Sternen gestaltet sich schwieriger als gedacht, und gemeinsam mit ihrem Kompagnon Tommy (Al Weaver) verscherzen sie es sich geradezu gezielt mit der britischen Unterwelt. Und mit dieser ist ganz und gar nicht gut Kirschen essen...

Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck in den 60ern beim amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er Showformate, u.a. die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia lieben lernt. Als ein CIA-Maulwurf beginnt alle seine Kontaktpersonen nach und nach zu ermorden, versinkt Chuck in Angstneurosen, das nächste Opfer zu sein und sein Stern sinkt.

Megan ist 28 Jahre alt, hat keinen Job, keine Ahnung, was sie mit ihrer Zukunft anfangen soll, und hängt immer noch mit ihren Freunden aus der Highschool rum. Dabei stünden ihr mit ihrem Uni-Abschluss alle Türen offen. Sie lebt mit ihrem Freund Anthony zusammen, ist aber total entsetzt, als er ihr auf einem Klassentreffen nach zehn Jahren Beziehung einen Heiratsantrag macht. So entsetzt, dass sie erstmal für eine Woche verschwindet und bei der 16-jährigen Annika untertaucht. Die hatte sie kurz zuvor kennengelernt, als die Minderjährige sie gebeten hat, ein paar Bier für sie zu kaufen. Annikas Vater Craig fragt sich natürlich, wer da so plötzlich bei seiner Tochter eingezogen ist.

New York: Der schüchterne Schriftsteller Sam hat sich verliebt. Im Coffee-Shop arbeitet Birdie und Sam hat eine Idee: Er sucht nach dem Facebookprofil seiner Angebeteten, studiert ihre Hobbys und will sie mit ihren scheinbaren Gemeinsamkeiten davon überzeugen, dass sie zusammen gehören. Als sie sich dann im realen Leben wieder treffen, muss er alles daran setzen, um seine Maskerade aufrecht zu erhalten. Denn Judo, Kochen, Gitarrespielen und Tanzen gehören eigentlich nicht unbedingt zu seinen größten Stärken.