Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Männer wie Frauen, die gern einen Seitensprung wagen würden, sind bei Ray an der richtigen Adresse. Der gewiefte Jungunternehmer hat sich nämlich darauf spezialisiert, seinen Kunden stets ein lupenreines Alibi zu verschaffen. Aber als Wendell Hatch, der verwöhnte Sohn eines Stammkunden, bei einem Date versehentlich seine Geliebte erdrosselt, steht Ray vor einem Problem: Denn plötzlich ist er selbst der Hauptverdächtige und braucht nun seinerseits ganz dringend ein Alibi, um sich nicht nur die Polizei, sondern auch Wendells aufgebrachten Vater und einen mysteriösen Killer vom Halse zu halten. Aber zu Rays Glück steckt in der schönen Lola mehr als eine gute Assistentin...