Eine Gruppe junger Männer, vom Muttersöhnchen bis hin zum Macho, der immer auf der Suche nach einem One-Night-Stand ist, sieht sich plötzlich ungeahnten Herausforderungen gegenüber, als die Frauen in ihrem Leben den Ratgeber "Act Like A Lady, Think Like A Man" lesen und mit dem neu erworbenen Wissen den Männern ihre Grenzen aufzeigen. Als die Brüder im Geiste bemerken, dass sie von einem Geschlechtsgenossen hintergangen wurden, schmieden sie einen Plan, um aus den Insider-Information aus dem Buch ihren Vorteil zu ziehen und den Frauen wiederum selbst eine Lektion zu erteilen.

Danica (Tika Sumpter) ist gerade super-erfolgreich und dabei richtig Karriere zu machen, da kommt ihre ältere Schwester Tanya (Tiffany Haddish) aus dem Gefängnis und mischt ihr Leben gehörig durcheinander. Doch richtig wild wird es erst, als Tanya herausfindet, dass ihre kleine Schwester gerade mitten in einer Online-Beziehung steckt, sie aber noch nie ihren Schwarm getroffen hat. Tanya glaubt, dass Danica ein Catfishing-Opfer ist, also von jemandem womöglich an der Nase herumgeführt wird, der sich als andere Person ausgibt. Und daher nimmt sie es selbst in die Hand, herauszufinden, wer das ist...

Es ist ein sonniger Sonntagmorgen in Chicago im Jahr 1989, als sich der junge, selbstbewusste Jurist Barack Obama auf den Weg zu der attraktiven Anwältin, seiner ehrgeizigen Vorgesetzten, Michelle Robinson macht - für ihr erstes Date, wenn es nach ihm geht! Für Michelle ist es ein Treffen unter Kollegen und so lässt sie sich anfangs widerstrebend aber auch ein wenig amüsiert darauf ein, begleitet Barack nicht nur zu der verabredeten Gemeindeversammlung, sondern auch in eine Ausstellung. Und in den Park. Und zum Mittagessen... Aus einem Termin wird ein ganzer, wunderbarer Sommertag. Michelle ist mehr als auf der Hut und kann doch nicht umhin, sich von dem unwiderstehlich frechen Charme des geistreichen Barack beeindrucken zu lassen. Als es Abend wird, haben sich die beiden - die noch nicht ahnen, welcher Weg vor ihnen liegt - als Kämpfer für dieselbe Sache erkannt. Und ineinander verliebt.