Vivian, Diane, Carol und Sharon kennen sich schon ihr halbes Leben und sind gemeinsam durch dick und dünn gegangen. Nun sind sie allesamt über 60 und nach wie vor beste Freundinnen. In ihrem regelmäßig stattfindenden Buchclub treffen sich die Vier, um bei jeder Menge Wein über alle möglichen Themen zu reden, nur um Männer geht es dabei zumeist nicht mehr. Das ändert sich jedoch schlagartig, als Vivian ihren Freundinnen das neue Buch vorstellt, dass sie gerade liest: Den Sado-Maso-Bestseller "Fifty Shades of Grey" von E.L. James. Die erotische Lektüre stellt das (Liebes-)Leben der vier Damen auf den Kopf und sie finden sich auf einmal in einer Reihe von aufregenden romantischen Abenteuern wieder...

Maggie (Greta Gerwig) hat einen Plan: Sie wünscht sich ein Kind - einen Vater sieht der Lebensentwurf der mittdreißiger New Yorkerin dabei jedoch nicht vor. Ein geeigneter Samenspender ist schnell gefunden, doch kurz bevor Maggie ihren Plan in die Tat umsetzen kann, steht John (Ethan Hawke) vor der Tür, enttäuscht von seiner eingefahrenen Ehe mit der dominanten Georgette (Julianne Moore), bereit mit Maggie einen Neuanfang zu wagen. Wo die meisten Romantikkomödien enden, geht es bei MAGGIES PLAN erst richtig los: Drei Jahre später ist Maggie zwar glückliche Mutter, aber John arbeitet lieber an seinem Roman als an seiner Ehe mit ihr. Maggies Lösung: Es muss ein neuer Plan her! John soll zurück zu seiner Ex-Frau. Doch bald muss Maggie erkennen, dass sie ihre Rechnung ohne Georgette und Ehemann John gemacht hat.

Portia Nathan arbeitet in der Zulassungsstelle der Elite-Universität Princeton. Immer tausendprozentig gewissenhaft entscheidet sie über Zulassung oder Ablehnung der Studenten. Während ihrer jährlichen Reise auf der Suche nach begabtem Nachwuchs trifft sie auf den unkonventionellen Lehrer und ehemaligen Schulkameraden John Pressman. Um dessen superintelligenten, aber chaotischen Schüler Jeremiah an die Uni zu bringen, muss Portia die strengen Princeton-Regeln ordentlich verbiegen. Damit beginnt für sie ein aufregendes Leben voller Überraschungen - und Liebe ...