Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Alfie verlässt nach langen Jahren seine Frau Helena, um mit dem kessen Callgirl Charmaine sein neues Glück und seine verlorene Jugend zu suchen, während Helena sich in die billigen Ratschläge einer Wahrsagerin flüchtet.Ihre Tochter Sally ist in ihrer Ehe kein bisschen glücklicher: Ihr Mann Roy ist ein mittelloser vom Glück verlassener Schriftsteller, der Fantasien über das bildschöne Mädchen von nebenan nachhängt.Sally wiederum hat sich in ihren Chef, den erfolgreichen Galeriebesitzer Greg verliebt - der allerdings lässt sich auf eine Affäre mit ihrer Freundin ein. So hängen alle ihren Träumen und Wünschen nach und machen sich etwas vor - bis sie von der Realität eingeholt werden, die sie mit der Wucht einer geballten Faust trifft...

Der angesehene Illusionist Stanley wird in den 1920er Jahren an die Côte d'Azur beordert, um dort einen Schwindel aufzudecken: An der französischen Mittelmeerküste treibt die vermeintliche Wahrsagerin Sophie ihr Unwesen und zieht mit ihren übernatürlichen Prophezeiungen den Reichen und Schönen das Geld aus den prallgefüllten Taschen. Um den mysteriösen Fall zu lösen, muss sich der englische Gentleman in das ausschweifende Leben der dekadenten Oberschicht stürzen. Neben dem Luxus in Form von pompösen Villen und exzessiven Parties mit jeder Menge Jazzmusik ist es vor allem die attraktive Hellseherin, die Stanley zunehmend den Kopf verdreht. Als sich Sophie und Stanley langsam näher kommen, beginnt sogar der Meisterillusionist selbst zu bezweifeln, dass es sich bei der jungen Dame um eine Quacksalberin handeln könnte...

Der angesehene Illusionist Stanley wird in den 1920er Jahren an die Côte d'Azur beordert, um dort einen Schwindel aufzudecken: An der französischen Mittelmeerküste treibt die vermeintliche Wahrsagerin Sophie ihr Unwesen und zieht mit ihren übernatürlichen Prophezeiungen den Reichen und Schönen das Geld aus den prallgefüllten Taschen. Um den mysteriösen Fall zu lösen, muss sich der englische Gentleman in das ausschweifende Leben der dekadenten Oberschicht stürzen. Neben dem Luxus in Form von pompösen Villen und exzessiven Parties mit jeder Menge Jazzmusik ist es vor allem die attraktive Hellseherin, die Stanley zunehmend den Kopf verdreht. Als sich Sophie und Stanley langsam näher kommen, beginnt sogar der Meisterillusionist selbst zu bezweifeln, dass es sich bei der jungen Dame um eine Quacksalberin handeln könnte...

Eine Mittdreißigerin ist trotz Kuppelversuche ihres Vaters immer noch Single. In allen Lebens- und Liebesfragen wendet sie sich an ihr Idol Woody Allen, der ihr vom Poster herab die besten Ratschläge gibt. Als sie plötzlich zwischen zwei Männern steht, einem charmanten und einem etwas spröden Exemplar, weiß sie nicht, was sie tun soll. Wie gut, dass da der Meister der Neurosen selbst für einen kurzen Moment in Paris auftaucht, und ihr bei der Entscheidungsfindung allein durch seine Präsenz eine große Hilfe ist.

Der Architekturstudent Jack lebt glücklich verliebt mit seiner Freundin Sally in Rom. Als jedoch Sallys beste Freundin Monica aus den USA zu Besuch kommt, wird die Beziehung des jungen Paares auf die Probe gestellt. Der mit Jack befreundete Stararchitekt John ist einige Tage mit Freunden nach Rom gereist. Er hat mit starken und anstrengenden Frauen Erfahrungen gemacht und warnt den angehenden Architekten vor unüberlegten Taten. Der alternde Opernregisseur Jerry und seine Frau Phyllis sind gerade zu Besuch, um die Familie ihres zukünftigen Schwiegersohnes Michelangelo kennen zu lernen. Leopoldo wird mit einem berühmten Schauspieler verwechselt und über nacht zum Star. Zudem verirrt sich das frischvermählte Paar Antonio und Milly auf dem Weg zu ihren Verwandten im Trubel der Stadt.

Alfie verlässt nach langen Jahren seine Frau Helena, um mit dem kessen Callgirl Charmaine sein neues Glück und seine verlorene Jugend zu suchen, während Helena sich in die billigen Ratschläge einer Wahrsagerin flüchtet.Ihre Tochter Sally ist in ihrer Ehe kein bisschen glücklicher: Ihr Mann Roy ist ein mittelloser vom Glück verlassener Schriftsteller, der Fantasien über das bildschöne Mädchen von nebenan nachhängt.Sally wiederum hat sich in ihren Chef, den erfolgreichen Galeriebesitzer Greg verliebt - der allerdings lässt sich auf eine Affäre mit ihrer Freundin ein. So hängen alle ihren Träumen und Wünschen nach und machen sich etwas vor - bis sie von der Realität eingeholt werden, die sie mit der Wucht einer geballten Faust trifft...

Das von chronischem Pessimismus geprägte Weltbild des gescheiterten Physik-Professors Boris Yellnikoff wird noch schwerer erschüttert, als ihm vor seiner New Yorker Wohnung die junge Ausreißerin Melody in die Arme fällt. Mit naiver Selbstverständlichkeit quartiert sich die Schönheit aus Mississippi bei dem paranoiden Besserwisser ein und verliebt sich in ihn, was in eine ungleiche, aber erstaunlich erfüllte Ehe mündet.Doch die Ankunft von Melodys sittenstrengen Eltern stört die vermeintliche Idylle und führt zu einer chaotischen Kette von romantischen Verwicklungen, an deren Ende die Erkenntnis steht: Keine Konstellation ist zu absurd, wenn sie nur glücklich macht.

Auch nach der Scheidung nervt Joe, der inzwischen in Paris als Drehbuchautor arbeitet, seine in New York lebende Ex-Frau Steffi mit Suizidgedanken und hypochondrischen Anfällen. Auf einer Venedig-Reise lernt er jedoch die bezaubernde Von kennen und verliebt sich Hals über Kopf in sie. Während Steffi mit ihrem neuen Gatten Bob die Upper-Class-Familie zusammenhält, entpuppt sich Sohnemann Scott als erzkonservativer Besserwisser, und Tochter Skylar läßt sich ausgerechnet mit einem Ex-Sträfling ein.

Im Jahr 1940 gerät ein smarter, von seinen Kolleginnen umschwärmter Versicherungsdetektiv in den machtvollen Einfluss eines verbrecherischen Magiers und raubt unter Hypnose die Tresore seiner Kunden aus. Eine verhasste Kollegin kommt dem Ahnungslosen auf die Schliche, gerät jedoch ebenfalls in die Fänge des Magiers. Während das Geheimnis allmählich gelüftet wird, geraten die Gefühle der Kontrahenten mächtig durcheinander, bis sich das überraschende Happy End als doppelbödige Anspielung auf die komplizierten Verhältnisse zwischen Mann und Frau erweist.

Der Maler Juan Antonio Gonzalo lebt in Barcelona und trauert seiner letzten Beziehung mit María Elena nach. Auf einer Ausstellung lernt er die US-amerikanischen Touristinnen Cristina und Vicky kennen, die ihren Sommerurlaub in Spanien verbringen. Er lädt sie zu einem Wochenende in Oviedo ein. Vicky, die kurz vor ihrer Hochzeit steht, ist anfangs sehr ablehnend und möchte nicht mitkommen. Nur ihrer Freundin Cristina zuliebe, die fasziniert von der direkten Art Juan Antonios ist, willigt sie ein. An diesem Wochenende funkt es zunächst zwischen Cristina und Juan Antonio. Bald entdeckt auch Vicky ihr Interesse an dem Maler.

Chris Wilton ist jung, gut aussehend und ehrgeizig. Mit der ganz großen Tenniskarriere hat es nicht geklappt, und so verdient er sich jetzt seine Brötchen als Tennislehrer in einem feinen Londoner Club. Als er hier die Bekanntschaft des reichen Snobs Tom und dessen schüchternen Schwester Chloe macht, sieht er seine ganz große Chance gekommen, seinem Leben doch noch die entscheidende Wendung nach oben zu geben.

Jerry ist verunsichert. Er weis nicht woran er bei seiner Freundin Amanda ist, die nicht nur leicht exzentrisch ist, sondern ihn auch noch betrügt.In seiner Verunsicherung wendet er sich an seinen Mentor und Freund David, der ihm nicht nur in Liebesdingen hilfreich zur Seite steht, sondern auch ansonsten immer ein offenes Ohr für die Probleme und Nöte von Jerry hat. Und die hat der junge New Yorker gleich Reihenweise.....